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{"created":"2022-01-31T14:55:53.701212+00:00","id":"lit20914","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Haurowitz, Felix","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 112: 28-37","fulltext":[{"file":"p0028.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchung des Fetts der Gonaden von Rhizostoma Cuvieri.\nVon\ncand. med. Felix Hanrowitz.\n(Aus dem med\u00ab*chem\u00ab Institut der Prager deutschen Universit\u00e4t.)\n(Der Redaktion zugegangen am 5. November 1920.)\nDas Ausgangsmaterial f\u00fcr diese Untersuchung wurde gelegentlich der Studien R. Zeyneks \u00fcber Rhizostomen in Triest gesammelt. Die Gonaden, welche von den Organen des Quallenk\u00f6rpers die h\u00f6chste Konzentration besitzen *), wurden vom Gallertgewebe m\u00f6glichst befreit und sofort nach dem Einbringen in die Triester zoologische Station mit einer solchen Menge von festem Ammonsulfat verr\u00fchrt, da\u00df etwas Ammonsulfat ungel\u00f6st blieb. Dadurch gaben die Gonaden einen gro\u00dfen Teil ihres Wassers ab, es gelang aber nicht, sie ganz davon zu befreien. Es wurde daher die w\u00e4\u00dfrige L\u00f6sung abgegossen, der R\u00fcckstand wurde mit etwa l1/, Volumen 96%igen Weingeistes verr\u00fchrt, wobei er zusammenschrumpfte. Nach dem Abgie\u00dfen der L\u00f6sung wurde mit Weingeist, hierauf mit \u00c4ther extrahiert.\nDer erste, stark wasserhaltige Alkoholextrakt wurde in flachen Schalen auf dem Wasserbade abgedampft, da bei Versuchen, den Alkohol zu destillieren, ein starkes Sch\u00e4umen eintrat, welches sich nicht beseitigen lie\u00df. Die \u00fcbrigen Extrakte wurden von den L\u00f6sungsmitteln durch Destillation befreit, schlie\u00dflich unter Evakuierung im siedenden Wasserbad. Die nun erhaltenen \u00f6ligen, braungelben R\u00fcckst\u00e4nde wurden mit (\u00fcber Natrium destilliertem) \u00c4ther aufgenommen, die klaren \u00e4therischen L\u00f6sungen wurden durch Destillation, schlie\u00dflich wiederum im Vakuum, vom \u00c4ther befreit.\n') Zeynek, Monatshefte f\u00fcr Chemie Bd.34, S. 598 (1913).","page":28},{"file":"p0029.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchung des Fetts der Gonaden von Rhizostoma Cuvieri. 29\nEs wurden so 98 g Fett erhalten, was etwa 0,4 % des Gewichts vom Ausgangsmaterial entspricht.\nDas Fett war braun gef\u00e4rbt, zeigte eine geringe gr\u00fcne Fluoreszenz, bei Zimmertemperatur z\u00e4hfl\u00fcssig, von eigent\u00fcmlich tranigem, etwas stechendem, sehr haftendem Geruch. Beim l\u00e4ngeren Stehen schied es sich in eine z\u00e4he untere und in eine leichter fl\u00fcssige obere Schichte. Erstere erstarrte bei 7\u00b0 zu einer teigig festen Masse, doch konnten auch bei tieferen Temperaturen und bei l\u00e4ngerem Stehen keine kristallinischen Abscheidungen erhalten werden. Die erw\u00e4hnten beiden Schichten schienen gleich intensiv gef\u00e4rbt, spektroskopisch zeigten sie eine diffuse Lichtausl\u00f6schung im gr\u00fcnen und blauen Spektralteil.\nBei der orientierenden, \u00fcblichen Untersuchung des durch Erw\u00e4rmen und Durchsch\u00fctteln homogen gemachten Fetts wurden folgende Werte (Mittel aus gut stimmenden Doppelbestim-\nmungen) erhalten:\nSpezifisches Gewicht bei 17,5\u00b0 . . ,\t0,9606\nS\u00e4urezahl . . .........................52,2\nVerseifungszahl *) ...................190,7\nHehnersche Zahl .......................83,7\nJodzahl*)...........................  110,4\nReichert-Meililsche Zahl3) f\u00fcr 5 g .\t2,6\nNeutralisationszahl der wasserl\u00f6slichen\nS\u00e4uren f\u00fcr 5 g......................60,0\n') Da die Neutralisation der dunkelbraunen L\u00f6sung Schwierigkeiten machte, so wurde versucht, die Verseifungszahl nachHenriques(Zeitschr. 1. angew. Chemie 1895, S. 721) und nach Mc lllhiney (J. amer. chem. soc. Bd. 16, S. 408 [1894], zit. nach Jahresb. d. Chemie 1894, S. 2598) zu bestimmen. Die erhaltenen (Werte differierten so stark \u2014 was nach der sp\u00e4ter gefundenen Zusammensetzung des Fetts \u00fcbrigens nicht wunderlich erscheint , da\u00df auf die \u00fcbliche Methode zur\u00fcckgegangen wurde. Die Titration wurde in stark verd\u00fcnnter alkoholischer L\u00f6sung gegen Vergleichsl\u00f6sungen durchgef\u00fchrt.\n2) Nach H\u00fcbl; nach Wijs (Chem, revue 1899, 1, und Fres. Zeitschr.\nBd. 37, S. 277 [1898]) wurde ein \u00fcbereinstimmender Wert, n\u00e4mlich 111,0, erhalten.\n*) Die obige Zabi wurde erhalten, als in der \u00fcblichen Weise die Bestimmung ausgef\u00fchrt wurde. Bei fortgesetzter Destillation gingen aber weitere S\u00e4uremengen \u00fcber; so wurde nach 5maliger Destillation die Rei-chert-Mei\u00dflsche Zahl 8,7 gefunden. Daher wurde die Neutralisations-","page":29},{"file":"p0030.txt","language":"de","ocr_de":"30\nFelix Haurowitz,\nDer Stickstoffgehalt des Fetts betrug 0,542 %, der Phosphorgehalt 0,335 \u00b0/0, der Chlorgehalt 2,87 %. Brom, Jod. Schwefel fehlten; eine kleine Aschenmenge, die nur aus Natronsalzen bestand, wurde nicht quantitativ bestimmt.\nBelege: 0,4146 (0,3789)g wurden nach Kjeldahl oxydiert, 40,0 cm\u00bb vorgelegte y70 n-Salzs\u00e4ure verbrauchten 28,8 (29,7) cm* y70n-Kalilauge bis znr Neutralisation bei Methylrot (nach Pregl).\n0,7822 (1,5820) g wurden im Silbertiegel mit reinem \u00c4tzkali und Salpeter geschmolzen, nach Woy mit Ammoniummolybdat gef\u00e4llt, schlie\u00dflich wurde Mg, P,07 gewogen; erhalten wurden 0,0093 (0,0197) g Mg,P,07.\nDa die Beilsteinsche Halogenprobe mit Kupferdraht eine intensiv gr\u00fcne Flammenfftrbung gab, wurden 0,1735 (0,1538) g nach Car ins aufgeschlossen. Erhalten wurden 0,0204 (0,0179) g Halogensilber; dasselbe erwies sich als reines Chlorsilber.\nZur eingehenderen Untersuchung wurden 21,9 g des Fetts mit alkoholischem \u00c4tzkali am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler verseift, nach dem Abdestillieren des Alkohols wurden die Seifen in Wasser gel\u00f6st und 5mal mit Petrol\u00e4ther (Sp. 41\u201478\u00b0) ausgesch\u00fcttelt. Die Petrol\u00e4therextrakte wurden mit Wasser, dann nach H\u00f6nig und Spitz1) mit 50\u00b0/0igem Weingeist gewaschen.\nDie Waschfl\u00fcssigkeiten reagierten gegen Phenolphthalein alkalisch, bei ihrem Abdampfen wurde ein R\u00fcckstand von 0,0245 g erhalten.\nDie gereinigten Petrol\u00e4therextrakte gaben einen R\u00fcckstand von 0,472 g = 2,17 % des Gesamtfetts. Da augenscheinlich im Unverseifbaren viel Cholesterin enthalten war, so wurde, da dasselbe doch schwer durch Petrol\u00e4ther extra-Mert wird, nochmals die Seifenl\u00f6sung, und zwar mehrmals mit \u00c4ther, ausgesch\u00fcttelt. Die wiederholt mit Wasser gewaschenen \u00c4therausz\u00fcge gaben einen R\u00fcckstand von 0,144 g (= 0,65 % des Gesamtfetts), der dem Aussehen und der Reaktion nach Cholesterin war.\nDemnach betr\u00e4gt die Gesamtmenge des unverseifbaren Anteils 2,9 % des Fetts.\nzahl der wasserl\u00f6slichen S\u00e4uren nach Bondzynski und Rufi (Free. Zeitschr. Bd. 29, S. 1 [1890]) als ein verl\u00e4\u00dflicherer Wert bestimmt. Da\u00df auch dieser Wert nicht allein auf Fetts\u00e4uren zu beziehen ist, ergibt die weitere Untersuchung.\n*) M. H\u00f6nig und G. Spitz, Zeitschr. f. angew. Chem. 1891, S. 565.","page":30},{"file":"p0031.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchung des Fetts der Gonaden von Rhizostoma Cuvieri. 31\nZur weiteren Untersuchung des \u201e Un verseifbaren* habe ich nur die Petrol\u00e4therextrakte [verwendet. 0,362 g davon wurden mit 2 cm8 Essigs\u00e4ureanhydrid gekocht. Dabei trat eine vollst\u00e4ndige L\u00f6sung ein. Nach Lewkowitsch1) darf daraus auf die Abwesenheit von Kohlenwasserstoffen geschlossen werden.\nNach dem Erkalten der mit Essigs\u00e4ureanhydrid erhaltenen L\u00f6sung fiel ein dichter wei\u00dfer Niederschlag heraus, welcher sich auf Wasserzusatz noch vermehrte. Der filtrierte, mit hei\u00dfem Wasser gewaschene Niederschlag l\u00f6ste sich in \u00c4ther leicht und vollst\u00e4ndig auf. Nach dem Vertreiben des \u00c4thers wurde der R\u00fcckstand in hei\u00dfem Weingeist gel\u00f6st, beim Erkalten der L\u00f6sung entstand ein kristallinischer Niederschlag, der abfiltriert und aus \u00c4ther umkristallisiert wurde. Erhalten wurden Pl\u00e4ttchen vom Sm 114\u2014115\u00b0, ihr Gewicht betrug 0,205 g. Sie gaben die Cholesterinreaktionen von Salkowski, Neuberg und Liebermann-Burchard sehr intensiv, letztere mit sch\u00f6n smaragdgr\u00fcner F\u00e4rbung, welche erst nach etwa 10 Stunden ins Olivgr\u00fcne \u00fcberging.\nAuch in der weingeistigen L\u00f6sung befanden sich noch Sterine2), wie die Reaktionen ergaben. Nach dem Abdampfen des Weingeists resultierte ein mit Kristallen durchsetztes \u00d6l. Es wurde im Vakuum fraktioniert. Bei 200\u00b0 und 15 mm Druck ging eine farblose Fl\u00fcssigkeit \u00fcber (0,137 g), die keine Cholesterinreaktionen gab und Brom nicht addierte, bei niederer Temperatur zu kleinen l\u00e4nglichen Prismen erstarrte. Ein weiteres Erhitzen bis auf 280 0 gab kein Destillat mehr. Der Destillierr\u00fcckstand (0,028 g) gab die Cholestolreaktionen und d\u00fcrfte lediglich Sterinacetat gewesen sein.\nUm die Vermutung, da\u00df der \u00fcberdestillierte Anteil Cetyl-alkohol sei, was nach dem Siedepunkt wahrscheinlich war, zu bekr\u00e4ftigen, wurden 0,2 g des \u201eUnverseifbaren* bei 15 mm Druck destilliert. Bei 1900 ging eine farblose Fl\u00fcssigkeit \u00fcber, die bald erstarrte. Bei weiterer Destillation bis 280\u00b0\n\u2019) Technologie und Analyse der \u00d6le etc. 1905, S..410.\n2) Leider war es uns damals absolut unm\u00f6glich gewesen, etwas Digitonin zur Ausf\u00fchrung der F\u00e4llung nach. Wind aus. uns zu verschaffen.","page":31},{"file":"p0032.txt","language":"de","ocr_de":"32\nFelix Haurowitz,\nging nichts mehr \u00fcber. Das Destillat schmolz bei 50\u201451u. Es gab die Farbreaktion von Gu\u00e9rin1 2) mit konzentrierter Schwefels\u00e4ure und Furfurol (tief-rotviolette F\u00e4rbung) in ausgezeichnetem Ma\u00dfe, addierte kein Brom, gab bei Oxydation mit schmelzendem \u00c4tzkali eine Seife, aus der eine \u00e4therl\u00f6slicbe feste S\u00e4ure vom Schmelzpunkt 630 gewonnen wurde, also Palmitins\u00e4ure.\nUntersuchung der Fetts\u00e4uren.\nBei der Untersuchung der fl\u00fcchtigen Fetts\u00e4uren ergab sich, da\u00df die eingangs erw\u00e4hnte Differenz bei der Reicher t-Mei\u00df Ischen Zahl und die hohe Neutralisationszahl der wasserl\u00f6slichen S\u00e4uren durch die Gegenwart von salzsaurem Trimethylamin verursacht ist. Daher fand sich unter den fl\u00fcchtigen Fetts\u00e4uren Salzs\u00e4ure; anderseits reagiert Trimethylaminchlorhydrat gegen Phenolphthalein sauer. Nachdem diese Fehlerquelle erkannt worden war, wurde die w\u00e4\u00dfrige L\u00f6sung gegen Phenolphthalein neutralisiert, hierauf mit 7i0 n-Salzs\u00e4ure gegen Methylorange titriert8).\n2,3929 (1,9874) g Fett verbrauchten zur Neutralisation der wasserl\u00f6slichen S\u00e4uren gegen Phenolphthalein 28,0 (24,2) cm\u00bb */10 n-Kalilauge. Nach Zusatz von Methylorange waren zur Neutralit\u00e4t 18,3 (16,1) cm* V^n-Salzs\u00e4ure erforderlich.\nDemnach w\u00e4re die Zahl f\u00fcr wasserl\u00f6sliche Fetts\u00e4uren anstatt 60,0 auf 39,2 anzunehmen.\nVon fl\u00fcchtigen Fetts\u00e4uren wurden Ameisens\u00e4ure und Capryls\u00e4ure nachgewiesen, erstere durch Reduktionsproben, letztere nach fraktionierter Salzf\u00e4llung durch den Siedepunkt (1350 bei 15 mm Druck) und durch den Geruch. Andere fl\u00fcchtige Fetts\u00e4uren waren nicht auffindbar.\nDie Trennung der ges\u00e4ttigten und der unges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren geschah durch \u00c4therextraktion ihrer Bleisalze in gewohnter Weise. Verwendet wurden 15 g des Fetts\u00e4uregemisches, erhalten wurden 36 % ges\u00e4ttigte, 64% unges\u00e4ttigte Fetts\u00e4uren. Die freien, ges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren wurden durch\n9 Gu\u00e9rin, Journ. Pharm.Chim., 6. S\u00e9r., Bd. 21, S. 14 (1905), zitiert nach Zeitechr. f. anal. Chemie Bd. 44, S. 436 (1905).\n2) Zega, Chemikerzeitung Bd. 19, S. 504 (1895).","page":32},{"file":"p0033.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchung des Fetts der Gonaden von Rhizostoma Cuvieri. 33\n9\nfraktionierte Vakuumdestillation und durch fraktionierte F\u00e4llung der Baryumsalze getrennt. Nachgewiesen wurden Myristins\u00e4ure und Palmitins\u00e4ure.\nMyristins\u00e4ure: Sm 53,4\u00b0, 53,6\u00b0; Silbersalz: gef. 31,95 % Ag, ber. 32,15%; geringe Fl\u00fcchtigkeit mit den Wasserd\u00e4mpfen, das Destillat gab den richtigen Schmelzpunkt der Myristins\u00e4ure.\nPalmitins\u00e4ure: Sm 63,0\u00b0, Sp 215\u00b0 bei 16 mm Druck.\nAuffallend ist das Fehlen von Stearins\u00e4ure, deren Gegenwart nicht h\u00e4tte unbemerkt bleiben k\u00f6nnen.\nDie Mengenverh\u00e4ltnisse von Myristins\u00e4ure : Palmitins\u00e4ure k\u00f6nnen auf 3 : 2 gesch\u00e4tzt werden.\nDas urspr\u00fcngliche Gemisch der ges\u00e4ttigten S\u00e4uren schmolz bei 47\u00b0, was nach Heintz dem Verh\u00e4ltnis von 60 \u00b0/o Myristins\u00e4ure und 40 \u00b0/o Palmitins\u00e4ure entspricht. 0,241 g des Fetts\u00e4uregemisches brauchte zur Neutralisation 10,2 cm8 V,o n-Kalilauge, woraus sich die S\u00e4urezahl 236 ergibt. Die S\u00e4urezahl der Palmitins\u00e4ure ist 219, jene der Myristins\u00e4ure 246.\nDie aus den Bleisalzen freigemachten unges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren gaben die Jodzahl 177.\nDie unges\u00e4ttigten S\u00e4uren wurden nach dem Verfahren von Matth es und Boltze1) bromiert. Die Eisessigl\u00f6sung war nach der Bromierung stark getr\u00fcbt (\u201eHexabromidprobe\u201c nach Lewkowitsch2)). Sie wurde durch ein gewogenes Asbest-lilter filtriert, das Filter wurde mit \u00c4theralkohol gewaschen. Auf dem Filter blieben 0,462 g eines z\u00e4hen, wei\u00dfen R\u00fcckstandes. Nach der Extraktion desselben mit siedendem Benzol blieben noch 0,312 g ungel\u00f6st. Dieser ungel\u00f6ste Teil war ein wei\u00dfes amorphes Pulver. Erhitzt schw\u00e4rzte es sich bei 190 \u00b0, ohne zu schmelzen (Octobromid nach Lew ko witsch8)). Eine Halogenbestimmung war nicht durchf\u00fchrbar, da es nicht gelang, den Niederschlag in einwandfreier Weise vom Filter loszubekommen.\nDer \u201eHexabromid\u201cr\u00fcckstand kristallisierte aus dem Benzol\n0 H. Matthes und W. Boltze, Arch. f. Pharm. Bd. 250, S. \u00a322 (1912).\n2)\t1. c. S. 342.\n3)\tEbenda S. 399.\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. CXII.\tq","page":33},{"file":"p0034.txt","language":"de","ocr_de":"34\tFelix Haurowitz,\naus. Sein Schmelzpunkt betrug 176\u00b0, demnach d\u00fcrfte Linolen-s\u00e4urehexabromid vorhanden gewesen sein.\nDie Hauptmenge (5,2 g) bestand aus Tetrabromiden. Sie wurden aus der klar filtrierten Eisessigl\u00f6sung nach Verd\u00fcnnen mit Wasser durch \u00c4theraussch\u00fcttlung gewonnen. Nach dem Verdunsten des \u00c4thers wurde Petrol\u00e4ther zugef\u00fcgt, er l\u00f6ste von diesem R\u00fcckstand nichts auf, es fehlt also \u00f6l s\u00e4ure (Dibromid).\nZur weiteren Charakterisierung wurde ein Teil der unges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren in die Baryumverbindungen \u00fcbergef\u00fchrt, diese wurden mit hei\u00dfem Benzol, dem 5 \u00b0/0 Weingeist zugesetzt war, gel\u00f6st1). Beim Erkalten tr\u00fcbte sich die L\u00f6sung und lie\u00df eine kleine Menge eines feinen, pulvrigen Niederschlags fallen. Die aus ihm in Freiheit gesetzte S\u00e4ure war fest, bei der Probe von Lif sch\u00fctz2 3) mit Eisessig und Chroms\u00e4ure trat keine Gr\u00fcnf\u00e4rbung auf. Es d\u00fcrfte eine kleine\nMenge von ges\u00e4ttigten Fetts\u00e4uren bei der Extraktion der Bleiseifen in das Filtrat gelangt sein.\nDie in Benzol l\u00f6slichen Baryumseifen wurden mit Salzs\u00e4ure zerlegt und bei 15 mm Druck destilliert. Bei 2330 destillierte die Hauptmenge \u00fcber, das Destillat blieb fl\u00fcssig, auch l\u00e4ngere Zeit auf 00 abgek\u00fchlt. Der Destillierr\u00fcckstand l\u00f6ste sich in \u00c4ther nicht auf, er ist jedenfalls ein Oxydations- und Zersetzungsprodukt.\nZur weiteren Sicherstellung, da\u00df hier Linols\u00e4ure vorliegt, wurde noch eine Oxydation mit alkalischer Cham\u00e4leonl\u00f6sung nach Hazura8) vorgenommen. Die Hauptausbeute war Sativins\u00e4ure. Dioxystearins\u00e4ure fehlte vollkommen, Hexoxy-saure war nur in derart geringen Mengen vorhanden, da\u00df sie nicht sicher charakterisiert werden konnte.\nOxyfetts\u00e4uren waren bei vorsichtigem Arbeiten im Kohlens\u00e4urestrom nicht nach weisbar j bei der gew\u00f6hnlichen Arbeitsweise, ohne Luftabschlu\u00df, traten sie vielfach, st\u00f6rend, auf.\n*) Farn steiner, Zeitsehr. f. Unters, d. Nahrungs- u. Genu\u00dfmittel Bd. 2, S. 9 (1899) und ebenda Bd. 1, S. 890 (1898), zitiert nach K\u00f6nig, Chemie d. menschl. N\u00e4hr. usw. Bd. Ill, S. 391 (1910).\n*) Diese Zeitschr. Bd. 56, S. 446 (1908).\n3) Monatshefte f\u00fcr Chemie, 1887\u20141889.","page":34},{"file":"p0035.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchung des Fetts der Gonaden von Rhizostoma Cuvieri. 35\n. *\u2022\n'\t\u2018\tI\nGly cerin konnte qualitativ mit aller Sicherheit in gr\u00f6\u00dferen Mengen nachgewiesen werden.\nUntersuchung der phosphor- und stickstoffhaltigen Substanzen.\nEine Darstellung der in den Gonaden enthaltenen Phosphatide schien bei der geringen zur Verf\u00fcgung stehenden Fettmenge kaum ausf\u00fchrbar zu sein, um so weniger, als die Substanz in den \u00fcblichen organischen L\u00f6sungsmitteln, auch in Aceton, vollkommen l\u00f6slich war. In einem Gemisch von \u00c4thyl- und Amylalkohol setzten sich zwar einige kleine Tr\u00f6pfchen ab, jedoch in so geringer Menge, da\u00df sie nicht einmal f\u00fcr eine qualitative Phosphorbestimmung gereinigt und verwendet werden konnten. Ich begn\u00fcgte mich daher, nach stabileren, leichter isolierbaren Stickstoff- und phosphorhaltigen Verbindungen zu suchen, um je nach dem Resultat der Untersuchung einen Schlu\u00df auf urspr\u00fcnglich vorhandene gr\u00f6\u00dfere Atomkomplexe mit einiger Wahrscheinlichkeit ziehen zu k\u00f6nnen.\nNachgewiesen wurden: Cholin, Trimethylamin, Phosphor-saure frei und in organischer Bindung.\nZum Nachweis von Cholin wurde nach Verseifung, Abscheidung der Fetts\u00e4uren, Abscheidung der Phosphate mit Barytwasser und Entfernung des \u00fcbersch\u00fcssigen Baryumhydr-oxyds mit Kohlens\u00e4ure, der erhaltene R\u00fcckstand mit Weingeist aufgenommen und die L\u00f6sung mit Quecksilberchlorid gefa\u00dft; Aus der F\u00e4llung wurden nach Entfernung des Quecksilbers zerflie\u00dfliche lange Nadeln erhalten, die mit Phosphorwolframs\u00e4ure , Kaliumquecksilberjodid, Kaliumwismutjodid, Jodjodkalium, Gerbs\u00e4ure F\u00e4llungen gaben. Mit Platinchlorid entstand in alkoholischer L\u00f6sung ein Niederschlag, welcher sich im Wasser leicht l\u00f6ste und zu mikroskopischen, orangeroten Prismen auskristallisierte. Beim Erw\u00e4rmen mit Lauge entstand Trimethylamin. Die qualitativen Reaktionen auf prim\u00e4re und sekund\u00e4re aliphatische Amine nach Rimini1) waren negativ.\nIn reichlicher Menge fand sich Trimethylamin, an\n*) E. Rimini, Chem. Ztbl. Bd. 2, S. 132 (1898).\nI","page":35},{"file":"p0036.txt","language":"de","ocr_de":"3\u00f6\nFelix \u00ef\u00efaurowitz,\n7 \u2022\n\u25baSalzs\u00e4ure gebunden, vor. Es konnte aus dem Fett durch wiederholtes Sch\u00fctteln mit Wasser isoliert werden; besser und rascher wurde es durch Destillation des Fettes nach Zu-satz methylalkoholischer Lauge gewonnen. So wurden w\u00e4hrend einer cinst\u00fcndigen Destillation 0,0205 g Trimethylamin (Hydrochlorid) aus 1,123 g Fett erhalten, jedoch war im Destillierr\u00fcckstand ein noch immer starker Geruch nach Trimethylamin wahrnehmbar.\nBei der Verseifung des Fetts mit Lauge konnte nach Abscheidung der Fetts\u00e4uren in der w\u00e4\u00dfrigen L\u00f6sung Phosphors\u00e4ure nachgewiesen werden. 21,9 g Fett gaben nach Woys Verfahren 0,0811 g Magnesiumpyrophosphat, entsprechend 0,103% Phosphor (gegen 0,335% Gesamtphosphorgehalt). Glycerinphosphors\u00e4ure konnte nicht nachgewiesen werden; es stellte sich schlie\u00dflich heraus, da\u00df der \u00fcbrige Phosphor den in \u00c4ther gel\u00f6sten Fetts\u00e4uren anhaftete. Leider war bei der Peinigung der Fetts\u00e4uren diese Substanz teilweise - als oxydierte oder zersetzte S\u00e4ure, als Verunreinigung betrachtet \u2014 weggeworfen worden. Der noch zur Untersuchung gelangte Best gab beim Erhitzen Acroleingeruch. war in Weingeist l\u00f6slich und zeigte unter dem Mikroskop kleine gekr\u00fcmmte, st\u00e4bchenf\u00f6rmige Kristalle. Nach der Soda-Salpeterschmelze wurde eine starke Phosphors\u00e4urereaktion mit Molybd\u00e4ns\u00e4ure erhalten. Ein Schmelzpunkt konnte nicht bestimmt werden, da schon vor dem Schmelzen Zersetzung eintrat. Die orientierenden, mit den kleinen Mengen ausgef\u00fchrten Untersuchungen machen es wahrscheinlich, da\u00df eine zweibasische S\u00e4ure vorliegt, vielleicht ein Ester einer Glycerinphosphors\u00e4ure (wie einen solchen Parnas1) aus Kephalin isoliert hat).\nNach diesen Erfahrungen ist es wahrscheinlich, da\u00df ein Monoamino-monophosphatid in den Gonaden enthalten sei.\nBetreffend den Chlorgehalt des Gonadenfetts vermuteten wir anfangs neben dem als prim\u00e4rer Substanz an sich unerwarteten Hydrochlorid des Trimethylamins gechlorte\n') Biochem. Zeitschr. Bd. 22, S. 411.","page":36},{"file":"p0037.txt","language":"de","ocr_de":"Untersuchung des Fetts der Gonaden von Rhizostoma Cuyieri, ' 37\n*\t.\t,\tt\u00bb *\nFetts\u00e4uren oder andere organische Verbindungen, in welchen das Chlor fest gebunden w\u00e4re. Es ergab sich aber, da\u00df durch etwa 15 maliges Aussch\u00fctteln der \u00e4therischen Fettl\u00f6sung mit Wasser s\u00e4mtliche Chlorverbindungen vom Wasser aufgenommen wurden, und da\u00df in der w\u00e4\u00dfrigen L\u00f6sung das < hlor nur als Jon vorhanden war. Auf die St\u00f6rungen, welche die Gegenwart des Trimethylaminchlorids bei der Bestimmung der S\u00e4urezahl, der Verseifungszahl usw. hervorbrachte, ist schon hingewiesen.\nWas die Untersuchung von Farbstoff und Riechstoff des Gonadenfetts anbelangt, so ist erstem* wohl als ein Lutein-farbstoff anzusehen. Im frischen Zustand sind die Gonaden der Rhizostoma hell- bis br\u00e4unlichgelb im auffallenden Gegensatz zum \u00fcbrigen Quallenk\u00f6rper. In dem mir vorliegenden Untersuchungsmaterial war der urspr\u00fcngliche Farbstoff wahrscheinlich durch Oxydation ver\u00e4ndert; Luteinreaktionen gelangen nicht. Es sei bemerkt, da\u00df der Farbstoff hartn\u00e4ckig an den wasserunl\u00f6slichen Fetts\u00e4uren und deren Seifen haftete.\nDer Riechstoff des Fetts zersetzt sich bei der Verseifung, es ergab sich kein Hinweis darauf, welche Substanz den auffallenden Geruch bewirkt.\nBei dieser Untersuchung des Gonadenfetts, die nun durch die Untersuchung der \u00e4therunl\u00f6slichen, weingeistl\u00f6slichen Fraktion erg\u00e4nzt werden soll, ergibt sich als besonders auffallend die Gegenwart von salzsaurem Trimethylamin als anscheinend urspr\u00fcnglichem Bestandteil der Gonaden, ferner das vollkommene Fehlen von Stearins\u00e4ure und von \u00d6ls\u00e4ure, das meines Wissens bei keinem tierischen Fette beobachtet ist.","page":37}],"identifier":"lit20914","issued":"1921","language":"de","pages":"28-37","startpages":"28","title":"Untersuchungen des Fettes der Gonaden von Rhizostoma Cuvieri","type":"Journal Article","volume":"112"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:55:53.701218+00:00"}