Open Access
{"created":"2022-01-31T12:58:13.994762+00:00","id":"lit37500","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Benedicenti, A.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 62: 390-398","fulltext":[{"file":"p0390.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die roten vom Indol sich ableitenden Harnpigmente.\nII. Mitteilung.\nV on\nPr\u00fcf. A. Benedicenti.\n(Aus dem Institut f\u00fcr experimentelle Pharmakologie der Universit\u00e4t Messina.) iL)er Redaktion zugegangen am \u00bb. September 1\u2018jO\u2018t.)\nBei fr\u00fcheren im hiesigen Laboratorium angestellten Untersuchungen1) \u00fcber das Verhalten im Organismus der Derivate des Indols wurde beobachtet, da\u00df aus allen C-alkylierten Derivaten des Indols (Skatoi, a-Methylindol, a-\u00df-Dimethylindol, Trimethylindol, \u00df-\u00c4thylindol, Bz. 3 . Pr. 2 \u2022 Dimethylindol) sich ein roter Harnfarbstoff darstellen l\u00e4\u00dft;, das Indigotin dagegen oder demselben analoge K\u00f6rper k\u00f6nnen nur aus solchen Indolabk\u00f6mmlingen gewonnen werden, in welchen die WasserstoiT-atoine der beiden Methingruppen unsubstituiert geblieben sind. In diesem letzteren Falle geht allem Anschein nach die Oxydation der Methingruppe - GH zum Carbinolradikal G \u2022 OH und die Kondensation des Indoxyls zu dem Doppelmolek\u00fcl des Indigotins wohl leichter vonstatten, w\u00e4hrend man sich vorstellen k\u00f6nnte, da\u00df bei G-alkylierten Derivaten gr\u00f6\u00dfere Hindernisse der Oxydation sich in den Weg legen, so da\u00df dieselbe bei der ersten Phase stehen bleibt, wodurch Oxydationsprodukte des halben Molek\u00fcls, d. h. des Indoxyls, zustande kommen. Wenn das zutrifft, sollten nach meiner Voraussetzung Indolderivate, die im Benzolkern alkyliert sind, im Harne ebenfalls Indigo erzeugen und das ist wirklich der Fall, wie ich k\u00fcrzlich\n\u2019) Cuttitta, Sulp azione fi'siologica e comportamento nelF organisme dell\u2019 indolina e suoi derivati. Giornale R. Accad. med. Torino. Vol. XIII, anno LXX.\n*) Bonedieenl i. \u00dcber ein gr\u00fcnes, vom Indol sich ableitendes Harnpigment Diese Zeitschrift, Bd. LUI. S. 481.","page":390},{"file":"p0391.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die rut en Harn pigmente. 11.\t391\ntafofe\t\\&nran,v) a\\s icVj Bz. 'dMefoyYmdoV und a-\nNaphtindol Kaninchen und Hunden verabreichte.\nNachdem bewiesen wurde, da\u00df die blauen, sowie die gr\u00fcnen Harnpigmente als Indigo und Indigoderivate zu betrachten sind,2) blieben noch die roten Harnfarbstoffe zu studieren, welche ihre Quelle in den C-alkvlierten Derivaten des Indols finden. Bez\u00fcglich der chemischen Natur der roten Harnpigmente sind bereits Untersuchungen verschiedener Autoren vorhanden, die jedoch nicht zu \u00fcbereinstimmenden Schlu\u00dffolgerungen gef\u00fchrt haben. Ich will hier nur die Arbeit von Porcher und Hervieux1) erw\u00e4hnen, die das Verhalten des Skatols im Organismus untersucht haben und die Existenz des Skatoxvls in Abrede stellen, indem sie behaupten, da\u00df das Skatolrot mit dem Urorosein von Nencki und Hosier gleich zu stellen ist, und die Arbeit von Gr\u00f6\u00dfer, welcher dagegen das Harnpigment als ein wirkliches Skatolderivat betrachtet und best\u00e4tigt, da\u00df, wenn man das Pigment aus dem Harn isoliert und mit Zinkstaub destilliert, man ein Destillations-produkt gew\u00e4nnen kann, welches nach Skatol riecht.\nF\u00fcr meine Untersuchungen4) w\u00e4hlte ich das Methyketol (a-Methylindol), weil es im Handel am leichtesten zu bekommen ist.\nWenn man eine alkoholische L\u00f6sung dieses Stoffes f\u00fcr einige Zeit der Luft aussetzt, so \u00e4ndert sie sich und nimi\u2019nt nach und nach eine rote F\u00e4rbung an.\n\u2018) Benodicenti, Sui pigmenti orinari d\u2019origine indolica. Festschrift f\u00fcr Herrn Prof. \u00dc. Schmiedeberg, S. 6k\n*) Cuttitta, Sul N-dimetilindaco o verde d\u2019indaco. Giom. R. Accad. medicina di Torino. Vol. XIV, anno LXXI.\n;i) Porcher et Her vieux, Compt. rend. Soci\u00e9t\u00e9 Biol., Bd. CXXXVIII, S. 1725.\t\u2022\n*) Bei diesen Untersuchungen wurde ich durch die t\u00e4tige-Mitwirkung des Herrn Dr. Salvatore Cuttitta, dem ich das Studium einiger Fragen \u00fcber das Verhalten der Indolabk\u00f6mmlinge im Organismus anvertraut hatte, oft unterst\u00fctzt. Einige Daten dieser Arbeit sowie viele andere, die leider verloren gegangen sind, h\u00e4tte er selbst ver\u00f6ffentlicht, wenn die Katastrophe von Messina, die ihn t\u00f6tete, nicht das Leben eines jungen Mannes, der die Wissenschaft mit der gr\u00f6\u00dften Begeisterung liebte, pl\u00f6tzlich zerst\u00f6rt h\u00e4tte.\t:","page":391},{"file":"p0392.txt","language":"de","ocr_de":"m\nA. Benedicenti.\nNicht alle C-alkylierten Derivate des Indols verhalten sich in dieser Hinsicht gleich: einige werden entweder nicht rot an der Luft, oder f\u00e4rben sich sehr langsam, andere dagegen, wie z. B. frimethylmethylenindolin, f\u00e4rben sich schon nach kurzer Lufteinwirkung so intensiv, da\u00df es schwer ist, sie im reinen Zustande zu bewahren. Ist vielleicht dieses rote Pigment die Ursache der roten F\u00e4rbung, welche man bekommt, wenn die C-alkylierten Derivate des Indols mit rauchender Salzs\u00e4ure und Calciumhypochlorit behandelt werden? Und im bejahenden Falle, ist dieses Pigment identisch demjenigen, welches man aus dem Harn solcher Tiere enth\u00e4lt, denen man die Indolderivate entweder per os oder durch subcutane Injektion einf\u00fchrt?\nEinen Ausgangspunkt f\u00fcr solche Er\u00f6rterungen scheint mir der Versuch yon Porcher zu bilden. Dieser Autor beobachtete, da\u00df, wenn man Hunden und Kaninchen Methylketol darreicht, man im Harne keine Spur von dieser Substanz naehweisen kann. Man mu\u00df demnach zu dem Schl\u00fcsse kommen, da\u00df der Farbstoff, welchen man aus dem Harn erh\u00e4lt, nicht direkt von dem unver\u00e4nderten Methylketol, sondern von einem anderen \u00e4hnlichen Stoffe herstammt. Man wei\u00df noch nichts Genaues \u00fcber die verschiedenen Oxydationsstufen der Indolderivate, aber es ist wohl wahrscheinlich, da\u00df sich dieses erste Umwandlungsprodukt auch als Durchgangsprodukt bildet, wenn man Methylketol in vitro der Oxydation unterwirft; in jedem Fall ist es sicher, da\u00df es sich nicht nur im Organismus bildet, sondern auch, wenn man Methylketol in vitro mit frischem Harn mischt, wie folgender Versuch erl\u00e4utert.\nMan bringt in vier Gef\u00e4\u00dfe je 100 ccm Harn, f\u00fcgt zu ihnen 0,01, 0,02, 0,03, 0,05 g Methylketol hinzu und h\u00e4lt sie dann 36 Stunden bei gleichm\u00e4\u00dfiger Temperatur eines Brutofens von etwa 40 \u00b0 C. Die Harne werden jetzt vom Methylketol befreit und zu diesem Zwecke mit \u00c4ther ausgezogen und zwar so lange, bis der \u00c4therauszug sich weder mit Salzs\u00e4ure und Calciumhypochlorit, noch mit Furfurol und Vanillin1) mehr f\u00e4rbt. Hierbei beobachtete ich, da\u00df der \u00c4ther aus dem Inhalt\n\u2018) Cuttitta. Il comportamento degli indoli colle aldeidi a proposito dclla reazione di Konto, Arch, farmac. e scienze affini, 1907\u20141908.","page":392},{"file":"p0393.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die roten Harnpigmente. II.\t393\ndes ersten Gef\u00e4\u00dfes nichts auf nahm, aus dem zweiten extrahierte er nur eine kleine Menge unver\u00e4ndertes Methylketol, aus den anderen ziemlich erhebliche Mengen, Die so extrahierten Harne gaben bei Erw\u00e4rmen mit Salzs\u00e4ure und nach Zusatz einiger Tropfen eines beliebigen Oxydationsmittels (wie Wasserstoffsuperoxyd, Calciumhypochlorit) eine intensive rote F\u00e4rbung, identisch mit derjenigen, welche man aus dem Harn der Tiere erh\u00e4lt, denen man Methyketol eingef\u00fchrt hat.\nWenn ich den Harn durch Wasser ersetzte, konnte ich mich \u00fcberzeugen, da\u00df die Bildung des Chromogens wirklich durch die Wirkung des Harnes und nicht durch diejenige des Sauerstoffes der Luft bewirkt worden war.\u2019 Das gleiche Resultat erhielt man, wenn man Skatol, \u00c4thylindol. Bz. 3-Pr. 2-Dimethylindol statt des Methylketols nimmt.\nW ir k\u00f6nnen daraus schlie\u00dfen :\n1.\tDas den Tieren verabreichte Methylketol geht nicht unver\u00e4ndert in Harn \u00fcber.\n2.\tIm Harn findet sich statt dessen ein Chromogen, das f\u00e4hig ist, ein rotes Pigment zu liefern, wenn es mit Salzs\u00e4ure und Calciumhypochlorit oxydiert wird.\n3.\tDas Chromogen bildet sich auch, wenn man Methylketol mit Harn in Ber\u00fchrung l\u00e4\u00dft.\n4.\tWie Methylketol verhalten sich auch die anderen C-alkylierten Indolderivate.\n5.\tEs ist wohl m\u00f6glich, da\u00df das rote Pigment, welches man durch Oxydation des Methylketols erh\u00e4lt, mit demjenigen des Harns identisch ist.\nUm diesen letzten Punkt aufzukl\u00e4ren, schritt ich dazu, das Verhalten des Methylketols bei der Oxydation mit Salzs\u00e4ure und Calciumhypochlorit zu studieren. In dieser Hinsicht besitzen wir noch gar keine Daten, obwohl die Wirkung anderer Oxydationsmittel auf Methylketol bereits unt\u00e9rsucht worden ist.\n5 g Methylketol wurden mit 150 ccm VVasser und 50 ccm rauchender Salzs\u00e4ure bis zur vollst\u00e4ndigen L\u00f6sung erw\u00e4rmt. W enn man tropfenweise eine konzentrierte L\u00f6sung von Calciumhypochlorit in diese Fl\u00fcssigkeit fallen l\u00e4\u00dft Und gleichzeitig bis","page":393},{"file":"p0394.txt","language":"de","ocr_de":"A. Benedicenti,\nzum Siedepunkt erhitzt, bemerkt man leicht, da\u00df dort, wo die Hypochloritl\u00f6sung einf\u00e4llt, die Fl\u00fcssigkeit eine sch\u00f6ne gr\u00fcne F\u00e4rbung annimmt, die aber fast sofort verschwindet, um ins Hot \u00fcberzugehen. Wenn man diese Erscheinung genauer betrachtet, kann man folgendes beobachten:\n1.\tDas gr\u00fcne Pigment, welches einen \u00dcbergang zum roten Pigment darstellt, erh\u00e4lt man nicht nur, wenn man das Methyl-ketol mit Ca-Hvpochlorit behandelt, sondern auch wenn es mit Kaliumhypobromit, Bromwasser, Kaliumpermanganat oxydiert wird.\n2.\tWenn man aber diese Oxydationsmittel durch Ferri-chlorid ersetzt, bemerkt man die gr\u00fcne Farbe nicht, sondern sofort die rote.\n3.\tDieselben Resultate erzielt man, wenn Trimethvlindol, Bz \u2022 3 Pr \u2022 2-Dimethylindol, Pr 2-methvl-, a-Naphthindol und wahrscheinlich auch die anderen C-alkylierten Derivate des Indols der Oxydation unterwirft.\n4.\tDie gr\u00fcne F\u00e4rbung, welche, wie schon erw\u00e4hnt, fast sofort verschwindet, um in Hot \u00fcberzugehen, kann man viel best\u00e4ndiger erhalten, indem man das Methylketol bei niedriger Temperatur der Oxydation unterwirft. Durch Abk\u00fchlen mittels einer K\u00e4ltemischung wird der Farbenumschlag verhindert: die L\u00f6sung f\u00e4rbt sich gr\u00fcn: gr\u00fcne Fl\u00f6ckchen scheiden sich ab und bleiben so lange unver\u00e4ndert, als die Temperatur sich sehr niedrig erh\u00e4lt.\nDiese erw\u00e4hnten Tatsachen k\u00f6nnen das Verhalten des Trimethylindolins im Organismus\nr/:H,\n/V,H3 c\u00abH4 CH-GH \\ /\nNH\ngut erkl\u00e4ren. Cuttitta hatte schon beobachtet, da\u00df man beim Behandeln des Harns der Tiere, denen Trimethylindolin zugef\u00fchrt war, mit neutralem Bleiacetat, Oxydation des Filtrats mit Calciumhypochlorit und Salzs\u00e4ure eine gr\u00fcne F\u00e4rbung erh\u00e4lt. die aber fast sogleich verschwindet, um in Rot \u00fcberzugehen. Da man diese gr\u00fcne F\u00e4rbung aus dem Harn der Tiere,","page":394},{"file":"p0395.txt","language":"de","ocr_de":"Uber die roten Harnpigmente. 11\t395\ndenen Methylketol gegeben wurde, nicht erh\u00e4lt, so mu\u00df man schlie\u00dfen, da\u00df beim rrimethylindolin, welches nicht unver\u00e4ndert in den Harn \u00fcbergeht, die Oxydation im Organismus sich vielleicht auf die ersten Stufen beschr\u00e4nkt, w\u00e4hrend sie beim Methylketol so weit fortschreitet, da\u00df der Obergang zum gr\u00fcnen Pigment schon im Organismus stattlindet. Diese Widerstandsf\u00e4higkeit des Trimethylindolins gegen die Oxydation findet sich dadurch best\u00e4tigt, da\u00df der Harn, dem diese Substanz beigemengt wurde, sie nicht ver\u00e4ndert, wie dies beim Methylketol der Fall ist, und findet vielleicht auch eine Erkl\u00e4rung in der Tatsache, da\u00df im Trimethylindolin der Pyrrolkern durch die Methylgruppen mehr gesch\u00fctzt ist, als beim Methylketol. Der allgemeine Schlu\u00df aber, den wir aus allen diesen Tatsachen folgern k\u00f6nnen, ist der, da\u00df, ebenso wie die Derivate des Indols sich gegen\u00fcber dem Sauerstoff der Luit und den Oxydationsmitteln verschieden verhalten, auch im Organismus eine Verschiedenheit obwaltet, da einige leichtere, andere tiefere Ver\u00e4nderungen erleiden.\nWenn wir nun die gr\u00fcne Farbe unber\u00fccksichtigt lassen und die Oxydation des Methylketols weiter fortsetzen, dann scheidet sich, wie schon erw\u00e4hnt, das rote Pigment in Form roter Fl\u00f6ckchen ab. Man l\u00e4\u00dft die Mischung noch f\u00fcr kurze Zeit sieden und gie\u00dft nach dem Erkalten die helle gelbe Fl\u00fcssigkeit vom Niederschlag ab. Die so erhaltene Substanz wird dann mit destilliertem Wasser zum Sieden erhitzt, um sie von der hinzugesetzten Salzs\u00e4ure v\u00f6llig zu befreien, darauf hei\u00df abfiltriert. Nach mehrmaligem Waschen mit Wrasser und an der Luft getrocknet, stellt sie sich als ein rotes Pulver dar. Um dieses Pigment weiter zu reinigen, habe ich es zuerst mit siedendem Benzol am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler behandelt, worin Methylketol und andere Verunreinigungen sich leicht l\u00f6sen, und dann in Essigs\u00e4ure gel\u00f6st. Aus dieser L\u00f6sung wurde es durch Wasser in amorphen Flocken gef\u00e4llt, filtriert, mit Wasser ausgewaschen und getrocknet. Das so erhaltene Produkt, stellt ein rotbraunes, metallisch gl\u00e4nzendes Pulver dar. Auf dem Platinbleche verbrennt es sehr schwer und hinterl\u00e4\u00dft keine Asche. In Alkohol und Eisessig ist es sehr l\u00f6slich, ebenso in Aceton und Anilin; sehr wenig l\u00f6slich in Benzol: unl\u00f6slich in","page":395},{"file":"p0396.txt","language":"de","ocr_de":"306\nA. Benedicenti,\nToluol unci Xylol, ln konzentrierter Salzs\u00e4ure l\u00f6st sieh das Pulver nicht, wohl aber in konzentrierter Schwefels\u00e4ure. Bei fortgesetztem Kochen mit Alkalien wird es hellgelb: in.Ammoniak und Natronlauge l\u00f6st es sich ziemlich schwer: aus beiden L\u00f6sungen wird es durch Salzs\u00e4ure in roten amorphen Flocken gef\u00e4llt. Trotz aller Sorgfalt wollte es mir nicht gelingen, den Farbstoff aus irgend einem seiner L\u00f6sungsmittel kristallinisch zu erhalten.\nDer so beschriebene Farbstoff scheint dem Indigorot sehr-\u00e4hnlich zu sein, welches Niggeler *) nach Isatinf\u00fctterung erhielt.\nDas von mir dargestellte Harnpigment reduziert in hohem Ma\u00dfe ammoniakalische L\u00f6sung von Silbernitrat und enth\u00e4lt Chlor in seinem Molek\u00fcl. Da die Versuche, die ich anstellte, um das Chlor zu bestimmen, nicht zu einem g\u00fcnstigen Erfolg f\u00fchrten, so habe ich vorgezogen, die Substanz nach der Entziehung des Chlors zu analysieren. Zu diesem Zwecke l\u00f6ste ich zun\u00e4chst das rote amorphe Pulver in Alkohol. Die L\u00f6sung wurde auf dem Wasserbad schwach erw\u00e4rmt, indem ich nach und nach kleine St\u00fccke Natrium hineinfallen lie\u00df und die Erw\u00e4rmung der L\u00f6sung am R\u00fcckflu\u00dfk\u00fchler f\u00fcr die Dauer einer Stunde fortsetzte. Der R\u00fcckstand aus der alkoholischen L\u00f6sung wurde dann mit Wasser aufgenommen, filtriert und nach mehrmaligem Waschen mit siedendem W'asser in Essigs\u00e4ure gel\u00f6st, aus der L\u00f6sung mit Wasser gefa\u00dft und endlich an der Luft getrocknet.\nNach dieser sorgf\u00e4ltigen Reinigung stellt sich das Produkt als ein Pulver dar, welches kein Chlor im Molek\u00fcl enth\u00e4lt und dabei ganz die Eigenschaften der urspr\u00fcnglichen Substanz besitzt. W enn man dieses Pulver der Destillation-mit Zinkstaub unterwirft, erh\u00e4lt man ein gelbes \u00d6l von schwachem, an Indol erinnerndem Geruch, welches ich aber nicht in gen\u00fcgender Quantit\u00e4t habe erhalten k\u00f6nnen, um eine Analyse vorzunehmen. Die Analyse des Pigmentes gab die folgenden Zahlen:\n1. 0,2(582 g Substanz ergaben 0,1655 g H/) und 0,74(51 g GO,. 0,8017 g Substanz ergaben 19 ccm Stickstoff bei 22\u00b0 und bei einem Druck\n;\tvon 74-1.7 mm bei 0\u00b0.\n\u2018) Niggeler, Harnfarbstoffe aus der Indigogruppe. Arch. I. exp. Pathol, u. Pliarmakol., Bd. III. S 67.","page":396},{"file":"p0397.txt","language":"de","ocr_de":"Iber die roten Harnpigmente. II.\t397\nII. 0.2692 g Substanz ergaben 0.1668 g H^O und 0,7491 g f.O*.\nII.\t1900 g Substanz ergaben 12,58 ccm Stickstoff bei 26\u00ab und bei einem\nDruck von 748,73 mm bei 0\u00b0.\nIII.\t0,4317 g Substanz ergaben 29,80 ccm Stickstoff bei 21.5\u00ab und bei einem\nDruck von 758,22 mm bei 0\u00b0.\nGefunden in Prozenten.\t-\n1.\tII.\tIII.\tMittel.\nC = 75,87\t75,56\t\u2014\t75.71\nH == 6.79\t6.81\t\u2014 \u25a0\t6.80 \u2019 \u2022\nN = 6,98\t7.23\t7.76\t7.32\n0 = 10,36\t10,40\t\u25a0 \u2014\t10.38\nAus den gefundenen Prozentzahlen berechnet sich als einfachster Ausdruck f\u00fcr die Zusammensetzung des Pigmentes die Formel G,.,H13N\u00d6. Diese Zusammensetzung scheint auch durch die Analyse des Derivates, welches man durch die Wirkung der rauchenden Salpeters\u00e4ure erh\u00e4lt, best\u00e4tigt. Um dieses Produkt darzustellen, habe ich das Pigment in 10 Teilen Schwefels\u00e4ure gel\u00f6st und auf dem Wasserbade erw\u00e4rmt ; dann wurde nach und nach Salpeters\u00e4ure, und zwar so lange, bis keine Gasentwickelung mehr stattfand, hinzugef\u00fcgt. Das so erhaltene rohe Produkt stellt ein gelbes amorphes Pulver dar, welches durch wiederholtes Waschen mit Wasser, L\u00f6sen in Essigs\u00e4ure und F\u00e4llen aus dieser L\u00f6sung durch Wasser gereinigt w\u00fcrde. 9.1520 g Substanz ergaben 20.4 ccm Stickstoff bei 22\u00b0 und bei einem Druck von 758,32 mm bei 0\u00b0.\nGefunden:\tBerechnet f\u00fcr\nN == 15.16%.\t15.23%:\nAus den Resultaten dieser Analysen ersieht man, da\u00df das rote Pigment nicht als ein Oxydationsprodukt des halben Molek\u00fcls des Indogotins, also des Indoxyls, zu betrachten ist. Da\u00df es Phenolcharaktere besitzt, scheint durch die Tatsache bewiesen zu sein, da\u00df es ammoniakalisches Silbernitrat sehr stark reduziert, jedoch k\u00f6nnen wir nichts Bestimmtes \u00fcber seine chemische Konstitution sagen. Ich habe indessen, indem, ich mir Vorbehalte, sp\u00e4ter darauf zur\u00fcckzukommen, es f\u00fcr n\u00fctzlich erachtet, die Eigenschaften dieses Pigmentes mit denjenigen des Harnes zu vergleichen.\tx\nZu diesem Zwecke habe ich Hunden und Kaninchen Methyl-ketol wiederholt durch subcutane Injektion eingef\u00fchrt. Um das rote Pigment aus dem Harn zu isolieren, bediente ich","page":397},{"file":"p0398.txt","language":"de","ocr_de":"A. Benedicenti. \u00dcber die roten Harnpigmente. 11\nmich der Methode, die von Gr\u00f6\u00dfer vorgeschlagen worden ist. Der durch Oxydation rot gewordene Harn wurde mit Chlorbaryuml\u00f6sung behandelt, wobei der Niederschlag von Ba-ryumsulfat einen gro\u00dfen Teil der roten Substanz mit sich zu Boden rei\u00dft. Der auf einem Filter gesammelte Niederschlag wird mit absolutem Alkohol mehrmals \u00fcbergossen, bis die rote Farbe vom letzteren vollst\u00e4ndig aufgenommen ist. Die alkoholische L\u00f6sung wird durch schwaches Erw\u00e4rmen verdunstet und der R\u00fcckstand mehrmals mit Essigs\u00e4ure aufgenommen. Aus dieser L\u00f6sung wird das Pigment mit Wasser gef\u00e4llt und endlich gereinigt und getrocknet.\nDas so gewonnene rote Pulver hat die gleichen Eigenschaften wie das rote Pigment, welches man durch die Oxydation des Methylketols in vitro erh\u00e4lt; in der Tat enth\u00e4lt dieses Harnpigment Chlor in seinem Molek\u00fcl und kann leicht von diesem durch Natrium befreit werden. Es ist in Alkohol. Essigs\u00e4ure, Aceton und Anilin sehr l\u00f6slich, sehr wenig l\u00f6slich in Benzol, unl\u00f6slich in Toluol und Xylol. In konzentrierter Salzs\u00e4ure l\u00f6st sich das Harnpigment nicht, wohl aber in konzentrierter Schwefels\u00e4ure, endlich reduziert es ammoniakalische Silbernitratl\u00f6sung sehr stark und wird von Salpeters\u00e4ure unter Gasentwicklung angegriffen.\nEine Elementaranalyse des Pigmentes sowie eine Be-stimnWg des Molekulargewichts h\u00e4tten am besten die Identit\u00e4t der beiden Substanzen bewiesen, aber die Katastrophe von Messina, durch welche das Laboratorium ganz zerst\u00f6rt wurde, hat die Fortsetzung dieser Arbeit unm\u00f6glich gemacht.\nWir k\u00f6nnen jedoch zu den 3 folgenden Schl\u00fcssen kommen :\n1.\tDas rote Pigment, welches man erh\u00e4lt, wenn man den Tieren Methylketol verabreicht, ist ein Oxydationsprodukt, zu welchem man durch andere Oxydationsstufen gelangt.\n2.\tDas rote Pigment, welches man erh\u00e4lt, wenn man Methylketol in vitro der Oxydation unterwirft, scheint kein Oxydationsprodukt des Indoxyls zu sein.\n3.\tDieses letztere rote Pigment sowie das rote Harnpigment sind vielleicht als ein und dieselbe Substanz zu betrachten.\nMessina, Dezember 1908.","page":398}],"identifier":"lit37500","issued":"1909","language":"de","pages":"390-398","startpages":"390","title":"\u00dcber die roten vom Indol sich ableitenden Harnpigmente. II. Mitteilung","type":"Journal Article","volume":"62"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T12:58:13.994768+00:00"}