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{"created":"2022-01-31T15:19:22.743813+00:00","id":"lit37501","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Oswald, Adolf","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 62: 399-403","fulltext":[{"file":"p0399.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber das Verhalten von 3-5-Dijod-l-tyrosin und 3-5-Dijod-r-tyrosin im tierischen Organismus.\nVorl\u00e4ufige Mitteilung.\n\u00ab. \u2022\tVon\nAdolf Oswald.\n(,W ,1cm agrikiiltur-ehemisclien Laboratorium des obigen. Polytechnikum* Z\u00fcrich.) (Der Redaktion zugegangen am \u00ab. September \u2019l'Joy.)\nIn dem unter dem heutigen Datum vom Buchh\u00e4ndler mir zugegangenen Heft 4 5 des LXI. Ban.des dieser Zeitschrift finde ich S. 405 eine Arbeit von Abderhalden und Slavu \u00ab\u00fcber die Ausscheidung des in Form von 3-5-Dijod-l-tyrosinus\\v. in den Organismus des Hundes eingef\u00fchrten Jods \u00bb. Da diese Abhandlung ein Thema betrifft, mit dessen Bearbeitung ich gem\u00e4\u00df einer Mitteilung in einer Ende vorigen Jahres erschienenen Arbeit1) seit nunmehr einem Jahr besch\u00e4ftigt bin, und teilweise Resultate enth\u00e4lt, zu denen ich auch gelangt bin, so liegt es mir daran, dieselben sogleich in aller K\u00fcrze mitzuteilen, indem i\u00e7h die n\u00e4here Darlegung f\u00fcr eine ausf\u00fchrliche Mitteilung versp\u00fcre, zu deren Abfassung ich sogleich schreiten werde und worin ich auch den Zweck solcher Untersuchungen und die mich leitenden Gesichtspunkte auseinandersetzen werde.\nIch habe gr\u00f6\u00dfere Mengen 3-5-Dijod-l-tyrosin und 3-5-Dijod-r-tyrosin Kaninchen verf\u00fcttert. Die Tiere erhielten t\u00e4glich 1\u20142 g in 2 Portionen per os verabreicht. Leider gingen die Tiere fast regelm\u00e4\u00dfig nach 10\u2014-12 Tagen ein und verweigerten meist nach 5 oder 6 Tagen jede Nahrung. Es gelang .jedoch, jedesmal 10\u201412 g Dijodtyrosin einzuf\u00fchren. Urin und Kot\n\u2018) Ad. Oswald. Neue Beitr\u00e4ge zur Kenntnis der Bindung, des Jods nn Jodthyreoglobulin nebst einigen Bemerkungen \u00fcber das Judothyrirt. Arch. f. exp. Path. u. Pharm., Bd. LX, S. 115 (1908).\nHoppe-Seyler\u2019s Zeitschrift f. physiol. Chemie. LXII.\t27","page":399},{"file":"p0400.txt","language":"de","ocr_de":"400\nAdolf Oswald.\nwurden gesammelt und in beiden zusammen ann\u00e4hernd die eingef\u00fchrte Menge Jod wieder gewonnen. N\u00e4here Beachtung wurde der Art, in welcher das Jod ausgeschieden wird, geschenkt, Die Resultate stimmten unter sich in allen Versuchen \u00fcberein. Ich beschr\u00e4nke mich hier auf die Anf\u00fchrung folgenden, des einzigen bisher vollst\u00e4ndig durchgef\u00fchrten Versuches.\nEin Kaninchen hatte 10 g 3-5-Dijod-l-tyrosin (= 5,86 g Jod) zugef\u00fchrt bekommen. Der unter Toluol auf bewahrte Urin, 1457 ccm betragend, enthielt 5,0617 g Jod. Nachdem er mit Essigs\u00e4ure neutralisiert worden wrar, wurde er mit Silbernitrat versetzt, so lange sich noch ein Niederschlag bildete. Auf Zusatz geringer Mengen verd\u00fcnnten Ammoniaks nahm dessen Menge noch zu, es wurde daher abwechselnd von beiden Reagenzien vorsichtig zugesetzt, bis keine F\u00e4llung mehr erfolgte. Der Silberniederschlag w urde abgesaugt, mit Wasser gewaschen (Filtrat -f- Waschwasser = Filtrat A) und darauf in ausgekochter verd\u00fcnnter Salpeters\u00e4ure gel\u00f6st. Das unl\u00f6sliche Chlor- und Jodsilber wurde abgesaugt und das hellgelbe Filtrat mit Ammoniak versetzt, wobei ein schneewei\u00dfer, flockiger Niederschlag entstand. Mit dem Zusatz von Ammoniak wurde solange fortgefahren, bis sich kein Niederschlag mehr bildete. Der Niederschlag wurde abgesaugt, mit Wasser gewaschen (Filtrat -f Waschwasser = Filtrat B); darauf in Wasser aufgeschwemmt, mit Schwefelwasserstoff zersetzt und das Schwefelsilber entfernt. In einem aliquoten Teil der hellgelben L\u00f6sung (ich bezeichne diese Fraktion als Silberniederschlag) wurde das Jod quantitativ bestimmt. Ebenso wurden Filtrat A und B ent-siibert und in einem aliquoten Teil derselben eine quantitative Jodbestimmung vorgenommen. Die Resultate der Jodbestimmung sind folgende:\nGesamteinfuhr = 5,866 g Jod.\nIm Urin insgesamt wiedergefunden . ................... 5.0617 g Jod\nim Silberniederschlag gefunden 2,6806 g Jod \u00bb. Filtrat A gefunden\t0,0101 \u00bb \u00bb\n,\t\u00bb B \u00bb\t0,0099 > \u00bb\nTotal 2,7006 g Jod\t2,7006 g Jod\nIonisiertes Jod 2,3611 g.","page":400},{"file":"p0401.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber 3-5-Dijod-l-tyrosin usw. im tierischen Organismus. 401\nEs wurden somit von den 5,0617 g im \u00fcrin ausgeschiedenen Jods 2,7006 g in organischer Form gefunden, w\u00e4hrend 2,3611 g in ionisiertem Zustande zugegen waren. Mithin sind rund 46\u00b0/\u00ab des im 3-5-Dijod-l-tyrosin enthaltenen Jods im Organismus aus seiner organischen Bindung losgel\u00f6st\nworden.1)\nAndere Versuche gaben alle eine Abspaltung von 45 bis 50\u00b0;\u00ab Jod. Aus den angef\u00fchrten Beobachtungen ergibt sich des weiteren, da\u00df das organisch gebundene Jod im Harn durch Silbernitrat so gut wie quantitativ sich ausf\u00e4llen l\u00e4\u00dft, da von den 2,7 g Jod nur 20 mg der F\u00e4llung entgingen.\nDie gelbe vom Silber durch Schwefelwasserstoff und von letzterem durch Durchleitung eines Luftstromes befreite, die organischen Jodverbindungen enthaltende L\u00f6sung hatte beim Stehen bei Zimmerw\u00e4rme schon nach wenigen Stunden ca. 1\u20142 mm lange Nadeln abgesetzt. Sie wurden abfiltriert und aus ammoniakalischem Wasser durch Essigs\u00e4urezusatz um-krystallisiert. Sie waren rein wei\u00df, enthielten 58,30'\u00b0/\u00bb Jod\nund schmolzen bei 204\u00b0 (unkorr.). Sie bestanden somit aus unver\u00e4ndertem 3-5-Dijod-l-tyrosin.\nDie von der Krystallausscheidung abfiltrierte, auf Lackmus stark sauer reagierende L\u00f6sung wurde mit Essigester ausgesch\u00fcttelt, in welchen reichlich Substanz \u00fcberging, kenntlich an der hellbraunen Farbe, die er annahm. Beim Eindunsten des Essigesters blieb ein brauner Sirup zur\u00fcck, der im Verlauf von 14 Tagen im Exsikkator sich ganz mit Krvstallen durchsetzte. Durch Kochen mit Tierkohle konnten die Krystalle in rein wei\u00dfem Zustande erhalten werden. Sie stellten 2 mm lange Nadeln dar, enthielten viel organisch gebundenes * Jod, \\\\aren in starkem Alkohol leicht l\u00f6slich, wenig l\u00f6slich in \u00c4ther und Benzol, schwer l\u00f6slich in kaltem Wasser, leicht in warmem, l\u00f6slich in Alkalien und daraus f\u00e4llbar durch S\u00e4uren. Sie sintern bei 710 und schmelzen nicht scharf bei 74\u201475\u00b0 (unkorr.). Nach mehrmaligem Umkrystallisieren aus Wasser und Alkohol und nochmaligem Kochen mit Tierkohle verhielt sich der Schmelz-\n\u2018) Ich verwerte zu dieser Berechnung blo\u00df die im Urin ausgeschiedene Jodmenge.\n27\"","page":401},{"file":"p0402.txt","language":"de","ocr_de":"Adolf Oswald.\n402\nPunkt gleich. Die Substanz reagiert in w\u00e4sseriger L\u00f6sung sauer. Die Ergebnisse der Elementaranalyse sollen sp\u00e4ter in der ausf\u00fchrlichen Darlegung publiziert werden.\nDie vom Essigester getrennte L\u00f6sung wurde auf dem \\\\ asserbade bei gelinder W\u00e4rme bis zum d\u00fcnnfl\u00fcssigen Sirup eindunsten gelassen. Beim weiteren Einengen bei Zimmerw\u00e4rme im Vakuumexsikkator bildeten sich verschiedene Kry-stallfraktionen. Eine erste hatte das Aussehen von 3-5-Dijod-1-tyrosin, enthielt viel organisch gebundenes Jod und schmolz nach Umkrystallisierung aus hei\u00dfem Alkohol bei 2040 (unkorr.). Eine zweite, sp\u00e4ter sich abscheidende bestand aus schneewei\u00dfen Schuppen und enthielt ebenfalls reichlich organisch gebundenes Jod. Leider verwandelte sie sich, nachdem sie in feuchtem Zustande keine Neigung zur Ver\u00e4nderung gezeigt halte, welche das Ergreifen irgend welcher besonderen Ma\u00dfnahme f\u00fcr angezeigt h\u00e4tte erscheinen lassen, nachdem sie im Exsikkator trocken geworden war, in wenigen Stunden, \u00fcber die Mittagszeit, in eine schwarze teerartige Masse.\nBei einer sp\u00e4teren Darstelluug konnte ich aus der Essigesterfraktion au\u00dfer der schon erw\u00e4hnten Substanz eine zweite, aus langen Nadeln, alkohol- und acetonl\u00f6sliche Substanz vom konstanten Schmelzpunkt von 95\u00b0 gewinnen, die ebenfalls sehr jodreich war, deren Menge jedoch zu einer Analyse nicht ausreichte.\nWir ersehen aus dem Mitgeteilten, da\u00df beim Durchgang des 3-5-Dijod-l-tyrosins durch den Organismus des Kaninchens ca. 50 o/o des darin organisch gebundenen Jods in ionisierten Zustand \u00fcbergehen. Unter den aus dem Urin darstellbaren organischen Jodverbindungen wurden gefunden unver\u00e4ndertes 3-5-Djjod-l-tyrosin, eine bei 75\u00b0 schmelzende S\u00e4ure, eine ebensolche bei 95\u00b0 schmelzende und eine sehr leicht sich zersetzende, ebenfalls sauer reagierende Substanz. Die Lichtunbest\u00e4ndigkeit macht es wahrscheinlich, da\u00df wir es mit einem relativ einfachen, im Benzolkern jodierten Phenolk\u00f6rper zu tun haben. Ich behalte mir vor, diese Substanzen n\u00e4her zu charakterisieren, sowie den Abbau des Dijorl-* y rosins im Organismus weiter zu verfolgen. Ich f\u00fcge au\u00dferdem","page":402},{"file":"p0403.txt","language":"de","ocr_de":"Iber 3-\u00f4-Dijod-Myrusin usw. im tierischen Organismus. -403\nan, da\u00df ich verschiedene Substitutionsprodukte, wie Benzoyl-, Naphthalinsulfo- und Benzolsulfo- und andere Derivate des Dijodtyrosins in den Kreis meiner Untersuchungen gezogen habe.\nIch bemerke noch, da\u00df bei Verabreichung von 3-5-Dijod-r-tyrosin die Resultate sich ziemlich \u00e4hnlich verhalten; blo\u00df da\u00df dort eine viel geringere Menge von Jod in den Urin \u00fcbergeht. In einem, bisher allerdings einzigen Versuch, waren von den mit 10 g eingef\u00fchrten 5,86 g Jod nur 2,46 g im Urin erschienen. w\u00e4hrend von der gleichen, in Form der linksdrehenden Verbindung einger\u00fchrten Jodmenge, wie berichtet, 5,06 g Jod ausgeschieden wurden. Ob dies mit der geringen Wasserl\u00f6slichkeit der Racemverbindnng gegen\u00fcber dem 1-Derivat1) in Zusammenhang zu bringen ist, soll noch, entschieden werden. Ca. 50\" o des im Harn ausgeschiedenen Jodes waren in ionisierter Form.\nGleiche Versuche sind auch am Hunde angestellt, worden. Da hier die Zuluhr der Jodsubstanz nicht St\u00f6rungen hervorruft wie sie beim Kaninchen regelm\u00e4\u00dfig auftreten. so habe ich mich in neueren Versuchen ausschlie\u00dflich auf die Verwendung von Hunden beschr\u00e4nkt.\nZ\u00fcrich, 4. September 1909.\n') Yergl. Ad. Oswald. Einiges \u00fcber 3-5-Dijodtyrosin und seine Darstellung. Diese Zeitschrift. Bd. LIX, S. 320 (1909 -","page":403}],"identifier":"lit37501","issued":"1909","language":"de","pages":"399-403","startpages":"399","title":"\u00dcber das Verhalten von 3-5-Dijod-l-tyrosin und 3-5-Dijod-r-tyrosin im tierischen Organismus. Vorl\u00e4ufige Mitteilung","type":"Journal Article","volume":"62"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T15:19:22.743819+00:00"}