Open Access
{"created":"2022-01-31T16:21:56.295352+00:00","id":"lit37530","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Fischer, Emil","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 63: 235-236","fulltext":[{"file":"p0235.txt","language":"de","ocr_de":"Zur Geschichte der Guanidos\u00e4uren.\nVon\n\u00a3mil Fischer.\n(Der Redaktion zugegangen am 17. Oktober 1909.)\nIn seiner Abhandlung \u00abDie n\u00e4chsten Homologen des Sarkosins und des Kreatins\u00bb gibt Herr Emil Gansser1) eine historische \u00dcbersicht \u00fcber die Synthese von Methylamido- und Guanidos\u00e4uren. Als niedrigstes Glied der Guanidos\u00e4urereihe nennt er darin die Guanidoameisens\u00e4ure, die nur in Form ihres \u00c4thylesters unter dem Namen Gu\u00e4nolin bekannt sei. Er erw\u00e4hnt dann ferner, da\u00df Nencki diese Base nicht allein durch Erhitzen von Guanidodikohlens\u00e4ureester mit alkoholischem Ammoniak, sondern auch direkt durch Einwirkung von Guanidin auf Chlorameisenester (Chlorkohlens\u00e4ureester) erhalten habe.\nEr kn\u00fcpft endlich daran die Bemerkung, da\u00df Herr Henrik Ramsay das Nencki sehe Verfahren im vergangenen Jahr als neue Darstellung der Guanidos\u00e4uren nochmals beschrieben habe.\nDa Herr Ramsay seine Versuche auf meine Veranlassung ausge-f\u00fchrt hat und deshalb der in obiger Bemerkung des Herrn Gansser enthaltene Vorwurf indirekt auch gegen mich gerichtet ist, so f\u00fchle ich mich veranla\u00dft, dagegen Einspruch zu erheben.\nHerr Ramsay hat die Guanidos\u00e4uren aus den gew\u00f6hnlichen Halogenfetts\u00e4uren, wie Chloressigs\u00e4ure, a-Brompropions\u00e4ure \u00fcsw durch Behandlung mit freiem Guanidin dargestellt.* *) Das Verfahren ist der gew\u00f6hnlichen Bereitung der Aminos\u00e4uren aus Halogenfetts\u00e4uren und Ammoniak nachgebildet. Herr Gansser nennt nun den Chlorkohlens\u00e4ureester Chlorameisens\u00e4ureester und h\u00e4lt die Einwirkung von Ghlorameisen-s\u00e4ureester auf Guanidin f\u00fcr dieselbe Reaktion, wie die Kombination von Chloressigs\u00e4ure mit Guanidin.\nEr vergi\u00dft dabei aber, da\u00df zwischen dem' Chlorkohlens\u00e4ureester, der, wie sein alter Name andeutet, durchaus das Verhalten eines S\u00e4ure-chlorids zeigt, und der Chloressigs\u00e4ure, in der das Halogen eine \u00e4hnliche Rolle spielt wie in den Halogenalkylen, ein ganz erheblicher Unterschied existiert.\n\u2018) Diese Zeitschrift, Bd. LXI, S. 10 (1909).\n*) Ber. d. d. ehern. Gesell., Bd. XLI, S. 4385 (1908) und Bd. XLII S. 1137 (1909).","page":235},{"file":"p0236.txt","language":"de","ocr_de":"230\nEmil Fischer, Zur Geschichte der Guanidos\u00e4uren.\nSchon der Umstand, da\u00df die freie Chlorkohlens\u00e4ure, die leider aus \u00fcbertriebenem Schematismus auch in Chemischen Lehrb\u00fcchern zuweilen Chlorameisens\u00e4ure genannt wird, im freien Zustand gar nicht existiert, h\u00e4tte ihn vorsichtiger machen m\u00fcssen. Ebenso steht es mit seiner Definition des Guanolins, das er Guanidoameisens\u00e4ureester nennt, oder mit den Estern der Methylcarbamins\u00e4ure, die er als Ester der Methylamino-ameisens\u00e4ure bezeichnet. Wenn solche Namen auch vom rein schematischen Standpunkt aus erlaubt sein m\u00f6gen, so widersprechen sie doch durchaus den tats\u00e4chlichen Analogien. Zwischen den Estern der Carb-amins\u00e4ure und dem Glykokollester besteht ein ganz erheblicher Unterschied, und wer die im freien Zustand kaum isolierbaren Carbamins\u00e4uren als Homologe des so best\u00e4ndigen Glykokolls bezeichnet, beweist damit, da\u00df ihm das Gef\u00fchl f\u00fcr die wirklichen \u00c4hnlichkeiten in der organischen Chemie fehlt. Man lasse doch diesen Substanzen ihre alten Namen und reihe sie, wie es fr\u00fcher immer geschehen ist, in die Gruppe der Kohlens\u00e4urederivate ein !\nF\u00fcr mich unterliegt es keinem Zweifel, da\u00df die Reihe der Aminos\u00e4uren bezw. ihrer Ester nicht mit dem Urethan, sondern erst mit dem Glykokoll beginnt und da\u00df dementsprechend auch als einfachste Guanido-s\u00e4ure nicht das Guanolin von Nencki, sondern das Glykocyamin von Strecker d. h. die Guanidoessigs\u00fcure anzusehen ist.\nHerr Ramsay hat zuerst gezeigt, da\u00df die letzte und ihre Homologen aus den Halogenfetts\u00e4uren durch Einwirkung von freiem Guanidin dargestellt werden k\u00f6nnen, und er hatte deshalb alles Recht, dieses Verfahren als eine \u00abneue Darstellung der Guanidos\u00e4uren\u00bb zu bezeichnen.\nMeiner \u00dcberzeugung nach ist es auch die bequemste Methode f\u00fcr die praktische Bereitung der Guanidos\u00e4uren. Leider gilt das nicht f\u00fcr die Alkylguanidos\u00e4uren, z. R. das Kreatin, weil Alkylguanidine im Gegensatz zu dem jetzt so billigen Guanidin noch schwer zug\u00e4ngliche Materialien sind.","page":236}],"identifier":"lit37530","issued":"1909","language":"de","pages":"235-236","startpages":"235","title":"Zur Geschichte der Guanidos\u00e4uren","type":"Journal Article","volume":"63"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T16:21:56.295359+00:00"}