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{"created":"2022-01-31T14:48:37.357021+00:00","id":"lit37603","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Ikeguchi, T.","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 92: 257-260","fulltext":[{"file":"p0257.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Pilzsterine.\nI. Mitteilung.\nUber eine sterin\u00e4hnliche Substanz aus Lykoperdon gemmatum\nVon\nDr. T. Ikeguchi.\n(Aus der medizinisch-clicmisdien Abteilung d'T mt*d. Akadeinb* zu Osaka )\n(Der Kedaktion zugegangen am (i. Juli H|H. \u2022\nEs ist zuweilen nicht leicht, ein Sterin aus einem Pilz als einen einheitlichen K\u00f6rper zu isolieren; so sind die bisherigen Angaben \u00fcber Pilzsterine in bezug auf die Zusammensetzung und die Reaktionen oft sehr unsicher; sogar die Sterine aus Pilzarten, welche in Japan wachsen oder kultiviert werden, sind bisher nicht n\u00e4her untersucht.\nDa Prof. Ko take gelegentlich in einem Pilz, Lykoperdon gemmatum, nebst einem Sterin eine merkw\u00fcrdige Substanz, welche in den Eigenschaften dem Sterin \u00e4hnelt, aber keineswegs zu gew\u00f6hnlichem Sterin geh\u00f6rt, fand, und ich sp\u00e4ter erfuhr, da\u00df in einigen anderen in Japan einheimischen Pilzarten ziemlich bedeutende Mengen Sterine enthalten sind, und da es nicht so schwer ist, sie in reinem Zustand zu isolieren, so unternahm ich unter Leitung von Herrn Prof. Ko take, mich mit ihrer Isolierung und chemischen Untersuchung zu besch\u00e4ftigen.\nDer sterin\u00e4hnlichen Substanz aus Lykoperdon kommt eine Zusammensetzung zu, welche derjenigen des Kampfers gleich ist. Erw\u00e4gt man, da\u00df das Sterin im allgemeinen Terpencharakter besitzt und vielleicht, wie viele Autoren behaupteten, als kompliziertes Terpen aufzufassen ist, so ist dafs nat\u00fcrliche Vorkommen einer Substanz, welche gewisserma\u00dfen zwischen dem Oxyterpen und Sterin steht, nicht ohne Bedeutung. Im","page":257},{"file":"p0258.txt","language":"de","ocr_de":"25H\nT. Ikeguchi,\nfolgenden m\u00f6chte ich also \u00fcber diese Substanz eine kurze Mitteilung machen.\nI. Darstellung.\nDie getrocknete, fein gepulverte Lykoperdonmasse wurde mit \u00c4ther auf der Maschine kr\u00e4ftig gesch\u00fcttelt. Der durch Filtration getrennte \u00c4ther hinterlie\u00df bei Destillation nadelf\u00f6rmige Krystalle nebst amorphen \u00f6ligen Substanzen. Sie wurden mit wenig \u00c4ther aufgenommen und filtriert; die Krystalle sind nicht leicht l\u00f6slich in \u00c4ther und blieben hierbei auf dem Papier zur\u00fcck. Der R\u00fcckstand wurde nochmals mit wenig \u00c4ther gewaschen, dann wieder mit Alkohol gekocht und hei\u00df filtriert. Aus dem Filtrat schieden sich beim Einengen Nadeln, welchen unter dem Mikroskop P\u00fcnktchen beigemischt waren. Zur weiteren Reinigung wurden sie in Chloroform gel\u00f6st und bis zu einer geringen Menge eingedampft, mit wenig Alkohol und Wasser versetzt und zur Krystallisation gebracht.\nII. Eigenschaften, Analysen und Reaktionen.\nDie Substanz, die unter dem Mikroskop v\u00f6llig einheitlich aussah, schmolz bei 283\u2014284\u00b0 C. Sie ist in Wasser unl\u00f6slich, in \u00c4ther und kaltem Alkohol schwer, in hei\u00dfem Alkohol leichter, in Aceton, Benzol und besonders in Chloroform leicht l\u00f6slich. Die L\u00f6sung zeigte Linksdrehung. 0,5496 g Substanz (krystall-wasserfrei) in 15,75 ccm Chloroform gel\u00f6st, drehten im 2 dm-Rohr 4,55\u00b0 nach links\n[a]D = \u201465,20.x\nDie Substanz geht keine Verbindung mit Digitonin ein. Beim Kochen mit Eisessig oder Essigs\u00e4ureanhydrid nimmt sie keine Acetylgruppe auf. Die Substanz enthielt Krystallwasser.\n0,3796 g Substanz, welche an der Luft zum konstanten Gewicht getrocknet war, verloren bei 105\" C. 0,0176 g H^\u00fc.\nH*0 == 4,63 \u00b0/o.\nDie Substanz gab folgende Analysenzahlen:\n1.\t0,2156 g Substanz (getrocknet bei 105\u00b0 G.) gaben 0,6224 g CO*\nund 0,2100 g HtO.\n2.\t0.1464 g Substanz (getrocknet bei 105\u00b0 C.) gaben 0,4222 g CO,\nund 0,1402 g HtO.","page":258},{"file":"p0259.txt","language":"de","ocr_de":"\u00dcber die Pilzsterine. I.\n259\nGefunden :\nC = 78,73o/o = 78,65o/0 H = 10,82o/o = 10,64o/o\nBerechnet f\u00fcr (ClrtHl\u00dfO\u00bb\u201e: = 78,95\u00b0/'\u00ab\n= 10,53o/o\nDie Substanz gab folgende Sterinreaktionen.\n1.\tBei der Reaktion von Liebermann-Burchard f\u00e4rbte sich die Fl\u00fcssigkeit erst dunkelgelb, dann blaugr\u00fcn, schlie\u00dflich dunkelgr\u00fcn.\n2.\tBei der Reaktion von Liebermanri trat erst dunkelgelbe und dann dunkelgr\u00fcne F\u00e4rbung mit einer intensiven Fluorescenz ein.\n3.\tDie Reaktion von Salkowski fiel schwach positiv aus.\n4.\tWurde eine L\u00f6sung der Substanz in Eisessig mit einigen Tropfen konzentrierter Schwefels\u00e4ure versetzt und ausgekocht, so f\u00e4rbte sich das Gemisch violettrot mit einer schwachen Fluorescenz und zeigte einen Absorptionsstreifen zwischen E und b.\nIII. Saponinentgiftung.\nIch habe folgenden Versuch nach Hausmann1) ausgef\u00fchrt, um festzustellen, ob die Substanz Saponinh\u00e4molyse zu hemmen vermag.\n5 ccm Saponinl\u00f6sung (0,1 \u00b0/o in physiologischer Kochsalzr l\u00f6sung) wurden ** ccm Chloroform, in dem die Substanz aus Lykoperdon gel\u00f6st war, versetzt. Das Gemisch wurde kr\u00e4ftig gesch\u00fcttelt, 7\u20148 Stunden bei 40\u00b0 C. und dann \u00fcber Nacht bei 30\u00b0 C. stehen gelassen, schlie\u00dflich das Chloroform in einer kleinen Saugflasche verjagt.\n1 ccm der so bereiteten Fl\u00fcssigkeit wurde zu 5 ccm 5\u00b0/oiger Kaninchenblutaufschwemmung in physiologischer Kochsalzl\u00f6sung binzugef\u00fcgt.\nHierbei trat nach einer \u00bbStunde eine schwache, nach 4\u20145 Stunden komplette H\u00e4molyse ein.\nZur Kontrolle wurden die H\u00e4molysen versuche mit 0,1 \u2018L \u25a0\u25a0 iger Saponin-Kochsalz-L\u00f6sung angesetzt, einmal mit Zusatz von Cholesterin, einmal ohne Zusatz, und zwar unter ganz den-\n*) Hofmeisters Beitr\u00e4ge, Bd fi, S. 567.","page":259},{"file":"p0260.txt","language":"de","ocr_de":"260\nT. Ikeguchi, \u00dcber die Pilzsterine. I.\nselben Bedingungen wie oben. Im ersteren Versuch fand gar keine, im letzteren Versuch dagegen sofort komplette H\u00e4molyse statt.\nDaraus geht also hervor, dal) die erw\u00e4hnte Substanz gegen die Saponinh\u00e4molyse eine h\u00f6chst schwache Wirkung besitzt. Man k\u00f6nnte auf diese Saponinentgiftung kein gro\u00dfes \u2022 Gewicht legen.\nIV. Brom-Addition.\nManche Sterine besitzen eine doppelte Bindung, und verm\u00f6gen dementsprechend 2 Atome Brom leicht zu addieren. Ich habe mit der erw\u00e4hnten Substanz wie folgt einen Bromadditionsversuch ausgef\u00fchrt, in der Erwartung, dadurch auch das Molekulargewicht derselben ungef\u00e4hr bestimmen zu k\u00f6nnen.\n0,1530 g Substanz wurden in 2 ccm Chloroform gel\u00f6st, dazu Brom-Eisessig-Gemisch nach und nach tropfenweise hinzugef\u00fcgt, bis die ganze Fl\u00fcssigkeit dauernd ziemlich intensiv gef\u00e4rbt war. und dann 2 Stunden stehen gelassen. Die Re-aktionslliissigkeit wurde dann auf dem Wasserbade eingedampft und der R\u00fcckstand in \u00c4ther gel\u00f6st. Die L\u00f6sung hinterlie\u00df beim Verdunsten des \u00c4thers einen R\u00fcckstand, welcher bisher nicht krystallinisch erhalten werden konnte. Der Bromgehalt in demselben wurde nach Carius bestimmt.\n0,1721 g Substanz gaben 0,1046 g AgBr.\nBr = 25,86%.\nWenn man annimmt, da\u00df ein Molek\u00fcl der Substanz 2 Atome Brom aufnimmt, so entspricht der gefundene Bromwert gerade der Formel\n(Ci(,Hi60)3Br2 (Berechnet daf\u00fcr: Br = 25,91%).","page":260}],"identifier":"lit37603","issued":"1914","language":"de","pages":"257-260","startpages":"257","title":"\u00dcber die Pilzsterine. I. Mitteilung. \u00dcber eine sterin\u00e4hnliche Substanz aus Lykoperdon gemmatum","type":"Journal Article","volume":"92"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T14:48:37.357027+00:00"}