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{"created":"2022-01-31T16:47:04.446382+00:00","id":"lit37829","links":{},"metadata":{"alternative":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie","contributors":[{"name":"Goldschmiedt, Guido","role":"author"}],"detailsRefDisplay":"Zeitschrift f\u00fcr Physiologische Chemie 65: 389-393","fulltext":[{"file":"p0389.txt","language":"de","ocr_de":"Eine neue Reaktion auf Glukurons\u00e4ure.\nVon.\nGuido Goldschmiede\n.Aus dom h.miMiHi Lahf.ratorium der. k. k.\u2019deutschen l\u2019nivcrsitiit in l\u2019ra^.. I>rr K<\u2018dakfion zugegantren am l\u00e0. Marz. liim.,\nVor l\u00e4ngerer Zeit habe ich mich mit der Untersuchung l) eines gelben FarbstofTes besch\u00e4ftigt, den II. Molisch auf mikro-\u00bb heroischem Wege in Seutellariaarten und in andern Labiaten entdeckt hatte. Die Substanz, welche den Namen Scutellarin erhielt, verh\u00e4lt sich \u00e4hnlich den zahlreichen nat\u00fcrlichen gelben Farbstoffen, die in so gro\u00dfer Mannigfaltigkeit und Verbreitung nn Pflanzenreiche vorkommend, unter dem Namen Flavone zusammengefa\u00dft werden und zumeist an Zucker gebunden als Glukoside beobachtet werden.\nSchon bei der ersten, mit sehr geringen Mengen ausgef\u00fchrten, daher unvollst\u00e4ndig gebliebenen Untersuchung mu\u00dfte ich. obwohl manches daf\u00fcr sprach, Zweifel dar\u00fcber \u00e4u\u00dfern, da\u00df das Scutellarin ein eigentliches Glukosid sei, weil die Molischsehe Reaktion auf Zucker mit a-Naphthol und konzentrierter Schwefels\u00e4ure zwar eine intensive Farbenreaktion mit Scutellarin gab, nicht, aber, wie bei den Zuckern, Kohlenhydraten und Glukosiden. eine tief violette bis rote, sondern \u2022 ine smaragdgr\u00fcne. Reim Verd\u00fcnnen mit Wasser entstand nicht eine violette, sondern eine hellgelbe L\u00f6sung, und die entstehende Ausscheidung ist nicht blauviolett, sondern ein gelber, flockig-gelatin\u00f6ser Niederschlag.\nNachdem ich durch allj\u00e4hrlich vorgenommene Extraktion von Scutellaria altissima, die mein Kollege Molisch die G\u00fcte hatte in seinem Versuchsgarten zu kultivieren, eine ausreichende Quantit\u00e4t von Scutellarin gesammelt hatte, habe ich im ver-\n*) Monatshefte f. Chem., Bd. XXII. 8. 083 (1901).\nHoppe-Seylers Zeitschrift I. physiol. Chemie. LXV.\n27","page":389},{"file":"p0390.txt","language":"de","ocr_de":"Guido Go I dsc h mi edi,\nflossenen Jahre das Studium dieser Substanz in Gemeinschaft mit Dr. E. Zerner wieder aufgenomraen. und das Ergebnis unserer Arbeit wird demn\u00e4chst in den Monatsheften f\u00fcr Chenu, ver\u00f6ffentlicht werden.\nEs hat sich hierbei ergeben, da\u00df das Scutellarin G^H^O,, bei der Hydrolyse in Scutellarin CI5HlftOf> und Glukurons\u00e4uiv gespalten wird, da\u00df es demnach eine \u00abgepaarte Glukurons\u00e4ure ist. Die gr\u00fcne F\u00e4rbung, die es mit alkoholischer a-Naphtlml-l\u00f6sung und konzentrierter Schwefels\u00e4ure gibt, ist eine spezifische Keaktion auf Glukurons\u00e4ure, und sie gestattet den Nachweis derselben auch in deren Derivaten, in den gepaarten Glukuron-s\u00e4uren und auch im normalen Harn.\nGepr\u00fcft wurden alle zur Verf\u00fcgung stehenden einschl\u00e4gigen Substanzen, und zwar: Scutellarin, die daraus bereitete Glukurons\u00e4ure und Glukuron, Acetytsciitellarin, die Phenylhydrazin-und p-Bromphenylhydrazin-Verbindungen der Glukurons\u00e4urcn. Euxanthins\u00e4ure, Urochlorals\u00e4ure, Phenylglukurons\u00e4ure und Glv-eyrrhizins\u00e4ure,1) ausnahmslos mit positivem Ergebnis.\nDa es eine vollkommen eindeutige Farbenreaktion auf Glukurons\u00e4ure bisher nicht gegeben hat, d\u00fcrfte die nun aufgefundene, welche, wie ich mich durch sehr zahlreiche Versuch\u00ab \u00fcberzeugt habe, weder Hexosen noch Pentosen zeigen, auch f\u00fcr den Leserkreis dieser Zeitschrift nicht ohne Interesse sein\nEine Spur Glukurons\u00e4ure oder Glukuron in etwa VVccm W asser gel\u00f6st und mit 1 2 Tropfen einer 15\u00b0/oigen alkoholischen a-Naph t h oll\u00f6s un g versetzt, gibt auf Zusatz von 3\u2014\\ ccm konzentrierter Schwefels\u00e4ure eine tief smaragdgr\u00fcne L\u00f6sung: sie hat einen Stich ins Blaue, wenn mehr W7asscr angewendei wird, und die Farbe ist tief blau bis violett, wenn die Probe mit steigenden Mengen W\u2019asser ausgef\u00fchrt wird. Wie nach diesem Verhalten zu erwarten, kann man durch vorsichtigen\n'i Bie Glycyrrhizins\u00e4ure ist der erste Pflanzenslolt der als gepaaii\u00ab Glukurons\u00e4ure erkannt worden ist, und \u00fcberhaupt der erste und bisher einzige Fall des Vorkommens von Glukurons\u00e4ure im Pflanzenreich gv-wesen. iTschirch und Ge derb.erg, Arch. f. Pharm.. Bd. CGXLV, S. 97 (1907) und Tschirch und Gauchmann, Ebenda. Bd. C.CXLVI. S. 5# ( 1908).\t\u2022","page":390},{"file":"p0391.txt","language":"de","ocr_de":"Eine neue Reaktion auf Glukur\u00f6ns\u00e4nre\nZusatz von Wasser zu der gr\u00fcnen Fl\u00fcssigkeit successive alle diese Karbent\u00f6ne hervortreten lassen und eventuell, wenn die Verd\u00fcnnung nicht zu weit getrieben war, durch Zusatz konzentrierter Schwefels\u00e4ure den Farbenwechsel in umgekehrter ! leihenfolge wieder in Erscheinung bringen.\nDie gr\u00fcnen L\u00f6sungen werden, im offenen Gef\u00e4\u00dfe an der Luft stehend, allm\u00e4hlich von der freien Oberfl\u00e4che aus (wold infolge Wasseranziehimg) violett, und auch beim Erw\u00e4rmen werden sie violett bis rot.\nF\u00fcr das Gelingen der Frohe ist daher, insolente sofort gemischt und nicht unterschichtet wird, zu empfehlen, die Wassermenge nicht zu gro\u00df zu nehmen: auch wenn mau sehr verd\u00fcnnte Glukurons\u00e4urel\u00f6sungen pr\u00fcft, wird besser ein kleines Volumen verwendet. .Schichtet man aber die w\u00e4sserige Fl\u00fcssigkeit \u00fcber die Schwefels\u00e4ure, dann ist .diese Vorsicht nicht notwendig, denn dann f\u00e4rbt die nach abw\u00e4rts diffundierende L\u00f6sung die Schwefels\u00e4ure unter allen Finst\u00e4nden gr\u00fcn.\nDie lleaktion hat nichts gemein-mit der von Macquenne1, entdeckten gr\u00fcnen Farbenreaktion, welche, hei der Hydrolyse. Metliylliirfurol liefernde Verbindungen und dieses seihst mit alkoholischer Schwefels\u00e4ure gibt, und selbstverst\u00e4ndlich ist. 'la\u00df sie nicht etwa auf einen Gehalt unserer Schwefels\u00e4ure im salpetriger S\u00e4ure\"') zur\u00fcckzuf\u00fchren ist.\nIn Wasser schwerl\u00f6sliche K\u00f6rper, wie Scutellarin oder Euxanthins\u00e4ure, werden in w\u00e4sseriger Suspension angewendel.\nEs ist schon erw\u00e4hnt worden, da\u00df die Probe auch den Nachweis von Glukuron im Harne gestattet, doch ist hier vorsichtiges Operieren notwendig.\nUdranszkyhat vor vielen Jahren die -Beobachtung\n') c. II. B<1. CIN. S. ;>7l ilSSU).\n*i Neu b e i g hat beobachtet. (lab salpetrigs\u00e4iu ehaltige .Sebwfefels\u00fciire b< i der Molischschen Probe die Bildung eines hellgr\u00fcnen .Saumes neben dem violetten Bing an der Trennungsll\u00e4clie der Fl\u00fcssi\u00eerkeitssehieliten' veranla\u00df! : Diese Zeit schrill. Bd. XXXI. S. ob t i DM KM. leb liabe inicti iiber-(\u25a0ugi. da\u00df \u00ab-Naphlbol selbst bei Anwesenheit au\u00dferordentlich kleiner Mengen von salpetriger S\u00e4ure mit Schwefels\u00e4ure allein eine sehr intensiv zi\"ne Farbenreaklion gibt.\n\u2022 Diese Zeitschrift. Bd. XII. S. HK{ dSSH).","page":391},{"file":"p0392.txt","language":"de","ocr_de":"(iuido Goldschmiedt.\n:W2\ngemacht. da\u00df, wenn man zu einem Tropfen einer 0,05 \u00b0/oigcn Traubenzuckerl\u00f6sung zwei Tropfen einer 15 \u00b0/oigen alkoholischen a-Naphtholl\u00f6sung gibt und vorsichtig */? ccm konzentrierter Schwefels\u00e4ure unterschichtet, sich \u00fcber einem (durch die Einwirkung von a-Naphthol auf die Minerals\u00e4ure hervorgerufenen) ') gr\u00fcnen Saum nach kurzer Zeit ein dunkelvioletter King einstellt; dasselbe fand er beim Harne.2)\nDiese Erscheinung habe ich trotz sehr oft wiederholter Versuche nie hervorbringen k\u00f6nnen, wenn ich sie mit Zuckerl\u00f6sungen anstellte, und auch dann nicht, wenn ich nur a-Naphthol anwendete; dieses letztere f\u00e4rbt konzentrierte Schwefels\u00e4ure, wenn man die L\u00f6sung kurze Zeit stehen l\u00e4\u00dft, schwach violett\nMacht man den Versuch mit normalem Harne, so kann man sie jedesmal beobachten. Man verf\u00e4hrt zweckm\u00e4\u00dfig in folgender Art:\n1,2\u20141 ccm Harn wird mit 2Tropfen der \u00fcblichen a-Naphtholl\u00f6sung versetzt und mit \u00df\u20144 ccm konzentrierter Schwefels\u00e4ure vorsichtig unterschichtet odei; noch besser, die mit Naphthol gemischte Harnprobe sehr vorsichtig- auf die Schwefels\u00e4ure. Hie\u00dfen gelassen; an der B\u00e8r\u00fchrungsfl\u00e2che der Schichten erscheint ein violetter Hing, der beim ruhigen Stehen nach der Harnseite an Breite zunimmt, w\u00e4hrend infolge Diffusion des Harns in die Schwefels\u00e4ure diese von der Grenzfl\u00e4che aus nach unten sich gr\u00fcn f\u00e4rbt: manchmal sieht man auch dunkelgr\u00fcne Schlieren sich nach unten verbreiten. Mischt man dann die beiden Schichten, so wird die gr\u00fcne Farbe verdeckt durch die dunkle F\u00e4rbung, die, wie Udr\u00e4nszky3) auch schon wu\u00dfte, der Harn auf Zusatz von Schwefels\u00e4ure allein annimmt.\n1 io ccm Harn gibt die Reaktion sehr deutlich, und zwar nicht nur den gr\u00fcnen Ring bezw. die Schlieren, sondern, wenn man die Probe, ohne sie gemischt zu haben, etwa LU Stunde ganz ruhig stehen l\u00e4\u00dft und dann durchmischt, f\u00e4rbt sich die ganze Fl\u00fcssigkeit smaragdgr\u00fcn. In dieser Weise konnte ich die Reaktion noch sehr sch\u00f6n eintreten sehen. wenn ich nur\nM Diese Zeitschrift, Bd. XII, S. 361,\n*> Ebenda, S. 387.\n1 Ebenda. S. 381 (1888i.","page":392},{"file":"p0393.txt","language":"de","ocr_de":"huit- neue Reaktion aut Glukur\u00f6ns\u00e4ure.\tR9R\neinen Iropfen Harn verwendete. Nur in ganz vereinzeltender in gro\u00dfer Zahl gepr\u00fcften Harne gesunder Individuen versagte sie dann: ganz im Stiche gelassen hat die Reaktion in keinem einzigen Falle.\nIn einer in allerj\u00fcngster Zeit erschienenen Abhandlung (iahen 0. Tollens und F. Stern1) die von ihnen ausgef\u00fchrten quantitativen Bestimmungen der Glukurons\u00fcure im mensehlischen Harn ver\u00f6dentlicht, wonach der t\u00e4gliche Durchschnittswert im normalen Harn mit 0,37 g anzunehmen ist oder 0,025. g in loO ccm.\nhegt man diesen Wert der Berechnung zugrunde, so ergibt \"ich. da\u00df die Reaktion mit einem Tropfen (30 Tropfen = 1 ccm; ausgef\u00fchlt es noch gestattet.mit Sicherheit 0.000008g oder 0,008 mg im Harne nachzuweisen.\n\u00d6 l*ies<\u2018 Zritschi it\u2019t, K'd. LXIV; S. |o l'.ijo","page":393}],"identifier":"lit37829","issued":"1910","language":"de","pages":"389-393","startpages":"389","title":"Eine neue Reaktion auf Glukurons\u00e4ure","type":"Journal Article","volume":"65"},"revision":0,"updated":"2022-01-31T16:47:04.446387+00:00"}